Evolução da população de São Mateus da Calheta
1864 1878 1890 1900 1911 1920 1930 1940 1950 1960 1970 1981 1991 2001 2011
1 844 1 861 2 087 2 303 2 199 2 037 2 190 2 408 2 570 3 200 3 046 2 929 2 936 3 343 3 757
Fonte: DREPA (Aspectos demográficos – Açores 1978) e Serviço Regional de Estatística dos Açores (SREA).
A evolução demográfica da freguesia de São Mateus da Calheta, como aliás foi a norma na generalidade dos povoados da ilha Terceira, foi marcada pela emigração, primeiro para o Brasil, depois para os Estados Unidos e finalmente para o Canadá, e pelas consequências do terramoto de 1 de Janeiro de 1980, que causou grandes danos na localidade e desencadeou a concentração da população nos bairros de realojamento então criados na Terra Chã e na periferia de Angra do Heroísmo.
Ao longo do século XX, a população da freguesia, e da ilha, foi controlada pelas políticas de imigração dos Estados Unidos: a entrada em vigor do Johnson-Reed Act, fixando quotas que excluíam quase totalmente os cidadãos portugueses, restrição que se prolongou até depois da Segunda Guerra Mundial, induziu um forte crescimento da população, que se prolongou até meados da década de 1960; depois, graças à facilitação da emigração açoriana para os Estados Unidos em consequência do Kennedy-Pastore Act,10 a população deixou de crescer e apresentou nas décadas imediatas um ligeiro declínio.
Essa perda demográfica foi acentuada pelas consequências do sismo de 1980, que ao danificar parte importante do parque habitacional da freguesia forçou boa parte da população, especialmente os mais pobres, a fixar-se nos bairros de realojamento construídos nas localidades vizinhas. A partir de 1990 a atractividade da freguesia aumentou, especialmente pela disponibilidade de terrenos urbanizáveis e proximidade em relação a Angra, o que permitiu um marcado crescimento demográfico. A última década assistiu a uma aceleração desse crescimento, tendo a freguesia já superado a sua população máxima histórica, situação que a distingue da generalidade das povoações terceirenses.